Кендра Уилкинсон родилась 12-го июня 1985-го года в городе Сан Диего (Калифорния, США). Ее мать, Патти, была членом группы поддержки футбольной команды «Philadelphia Eagles». Она воспитывала дочь в одиночестве - отец, Эрик, развелся с Патти, когда Кендре было четыре года.

Кендра Уилкинсон училась в Высшей Школе Клеармонта, в центральном Сан Диего, которую окончила в 2003-ем году. Во время учебы, Кендра Уилкинсон шесть лет играла в софтбол - в команде «Clairemont Bobby Sox». После окончания школы, недолго проработав офис-менеджером в стоматологической клинике, Кендра Уилкинсон решила начать карьеру модели.

В апреле 2004-го года, на вечеринке, посвященной 78-летию отца-основателя журнала «Playboy» Хью Хэфнера, Кендра Уилкинсон присутствовала в качестве так называемой "painted girl", - полностью обнаженной девушки (за исключением немногочисленных аксессуаров), разносящей закуски и питье. Надо признать, что попала она на вечеринку не случайно, немногим раньше некий фотограф Ким Райли прислал по факсу фотографии Кендры прямо в штаб-квартиру Хью Хэфнера. Хью сразу же заинтересовался девушкой и решил познакомиться с ней поближе. Таким образом, Кендра Уилкинсон появилась на известнейшей вечеринке моделей Плэйбоя, называемой «Playboy Mansion», а чуть позже и вовсе получила предложение от Хью Хэфнера стать его третьей подружкой - наряду с плэй-моделями Холли Мэдисон и Бриджет Маркуардт.

Чуть позже Кендра Уилкинсон украсила своим присутствием такие телевизионные программы как «Las Vegas» и «Entourag», а также снялась в клипе Акона «Smack That», на съемках которого произошел небезызвестный скандал (тогда известнейший реп-музыкант Eminem вылил ей на голову бутылку воды).

После - Кендра Уилкинсон появилась в передаче «The Girls Next Door (девушки-соседки)», транслируемой на одном из кабельных каналов для взрослых.

30-го августа 2007-го года Kendra Wilkinson появилась на MTV в передаче «Знаменитости и Рэп», где прочла рэп-вариацию на известную композицию Лудакриса «Fantasy», тем самым, видимо, ответив на интересующий всех вопрос: «А умеет ли Кендра Уилкинсон также быстро говорить как и двигать своими причиндалами?». И, кстати говоря, заняла Кендра на том конкурсе второе место, уступив только Шар Джексон.

В 2006-ом году появилась в специальном издании Плэйбоя «Top Sexy 100», а в 2007-ом году снялась в клипе рок-группы Nickelback «Rockstar». Сейчас Кендра живет в собственной комнате в особняке Хью Хэфнера, содержит двух собачек, Раскал и Мартини.